Carboxylsyrers syrestyrke

Udskriv

Generelt om carboxylsyrers syrestyrke. Carboxylsyregruppens syrestyrke påvirkes af de substituenter som sidder i nærheden. For eksempel vil elektronegative substituenter (som fx chlor) øge syrestyrken idet de trækker elektroner væk fra carboxylsyregruppen så det positive brintatom/proton (hydronen) får lettere ved at forlade carboxylsyregruppen. Hvis antallet af elektronegative substituenter øges vil syrestyrken også øges (pKs bliver mindre). Omvendt vil elektropositive substituenter som methylgrupper mindske syrestyrken idet carboxylsyregruppen bliver mere negativ, hvorved den positive proton får sværere ved at forlade carboxylsyregruppen. pKs-værdien er altså et udtryk for hvor let protonen har ved at forlade carboxylsyregruppen, jo mindre pKs jo lettere har protonen ved at forlade carboxylsyregruppen. Vedr. effekten af L- og D-form på syrestyrken se 2-hydroxypropansyre. Se også artiklerne om syrer og baser samt de fysiske egenskaber ved mineralske syrer og baser.

Eksempler: Ligekædede carboxylsyrer:

Syre	pKs	Formel
Myresyre	3,75	HCOOH
Eddikesyre	4,75	CH3COOH
Propionsyre	4,87	CH3CH2COOH
Butansyre	4,81	CH3(CH2)2COOH
Pentansyre	4,82	CH3(CH2)3COOH
Hexansyre	4,88	CH3(CH2)4COOH
Heptansyre	4,89	CH3(CH2)5COOH
Oktansyre	4,89	CH3(CH2)6COOH
Nonansyre	4,96	CH3(CH2)7COOH

(Se også artiklen om fedtsyrer)

Methylsubstituerede carboxylsyrer:

 

Afstanden mellem syregruppen og substituenten spiller også en rolle:

Effekten af halogensubstituenter:

Umiddelbart skulle man tro at forskellige halogensubstituenter som fluor, chlor, iod og brom ikke påvirkede pKs-værdien. Men der ses en tydelig stigning i pKs-værdien når atommassen af halogensubstituenten stiger, dette skyldes at radius på halogenatomerne stiger hvorved den elektronegative ladning fordeler sig på et større areal. Dette giver en samlet mindre tiltrækning af elektroner fra carboxylsyregruppen.

Carboxylsyregrupperne i disyrer påvirker også hinanden:

pKs værdierne i disyrer hvor carboxylsyregrupperne er låst fast i forhold til hinanden med en dobbeltbinding:

 

BioSite 28/6,98; 1/3,20

(K1)