Dannelse af peroxider i organiske opløsningsmidler

Andre navne: (Eng.: )

Mange organiske opløsningsmidler danner peroxider hvis de har været udsat for luft (fx ved at flasken har været åben) idet oxygen (der er et diradikal) kan starte en kædereaktion hvor en serie af peroxider dannes. Nedenfor er processen eksemplificeret med diethylether (ether).

Slutproduktet er en række peroxidpolymerisater som er særdeles reaktive, oxidanten (oxygen) er direkte kemisk koblet til en reduktant (carbonatomerne) som i et sprængstof, faktisk endnu mere direkte end fx i det almindeligt anvendte eksplosiv TNT (trotyl) (se nedenfor) hvor oxygenatomerne er adskilt fra carbonatomerne af et nitrogenatom. Peroxidpolymerisaterne kan derfor være hysterisk reaktive. En reaktion, som forløber eksplosivt, kan udløses af stød eller slag. Ved destillation af peroxiddannende organiske opløsningsmidler skal man være opmærksom på at peroxiderne har et højere kogepunkt end solventet. Det betyder at de eksplosive peroxider opkoncentreres i remanensen under destillationen. Endvidere kan en opkoncentrering af peroxider forekomme i flasker hvor proppen ikke slutter tæt idet solventet (fx diethylether) er mere flygtigt end peroxiderne og derfor fordamper hurtigere.

Eksempler på organiske opløsningsmidler der kan danne peroxider: Acetal, cyclohexen, cyclookten, diethylether, diisopropylether, dimethylether, dioxan, isopropylether, tetrahydrofuran.

Virkningen af en peroxid-startet eksplosion er er særligt ødelæggende idet det er en letflygtig brændbar væske der eksploderer.

Se også www.peroxider.dk fra Beredskabsstyrelsen.

Jones, M. 1997. Organic Chemistry

BioSite 24/5,01; 11/6,08 U