Cumarin

Udskriv

Andre navne: Kumarin, 2H-1-benzopyran-2-on. (Eng.: Coumarin)

IUPAC navn: 2H-Chromen-2-on

Cumarin er en lacton dannet ved enzymatisk hydrolyse af glucosidet melilotosid. Cumarin har en behagelig lugt. Cumarin-dannende glycosider forekommer bl.a. i planter som Skovmærke (Asperula odorata), Rude (Ruta graveolens), og i Løvstikke (Levisticum officinale). Melilotosid forekommer bl.a. i planter som Høj Stenkløver (Melilotus altissima) og Mark Stenkløver (Melilotus arvensis). Cumarin var det første fuldt syntetiserede duftstof som blev anvendt i en parfume (Kennett 1975), stoffet blev fremstillet af englænderen William Perkin i 1868, og anvendt i parfumen Fougere Royale fra firmaet Houbigant i 1882 (Pybus og Sell 1999).

Cumarin MV= 146,14 g/mol; bruttoformel: C₉H₆O₂; CAS-nummer: 91-64-5

Melilotosid MV= 326,30 g/mol.

Se også umbelliferon, scopoletin, dicumarol, warfarin, fraxin, esculin, psoralen og esculetin.

 

3D struktur af cumarin

Højreklik på figur for menu. Rotation: Til. Fra

Tak til JSmol holdet

Miller, L.P. (ed.) 1973. Phytochemistry vol 1-3. Van Nostrand Reinhold; Herbert, R.B. 1989. The Biosynthesis of Secondary Metabolites. Chapman and Hall.

Kennett, F. 1975. History of perfume. Harrap, London. ISBN 0-245-52135-6.

Pybus, D.H. and Sell, C.S (Eds.) 1999. The Chemistry of Fragrances. Cambridge. Royal Society of Chemistry Paperbacks ISBN 0-85404-528-7.

BioSite 7/1,01; 10/7,20