Colchicin

Udskriv

Andre navne: (S)-Colchicin, kolkicin. (Eng.: Colchicine)

IUPAC navn: N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]ethanamid

Colchicin er et alkaloid som er tilstede i frøene, den kødfulde stængel og knolden af den dødeligt giftige Høst Tidløs (også kaldet Nøgen Jomfru) (Colchicum autumnale) og andre Colchicum arter samt andre af liljeslægten. Colchicin er en cellegift hvis virkning først indtræder 2 til 6 timer efter indtagelsen hvorfor behandling af den forgiftede er vanskelig idet giften allerede har virket i lang tid. Colchicin er et ikke-basisk alkaloid idet nitrogen-atomet i amidbindingen ikke kan optage en hydron. Da virkningen af colchicin ligner arseniks meget, kaldes Høst Tidløs også for vegetabilsk arsenik. Forgiftningsforløbet er temmelig ubehageligt idet det starter med brænden i mund og svælg, tørst, synkebesvær, kraftige opkastninger og trang til vandladning. En til to dage senere begynder en koleralignende tilstand med smertefuld kolik, slimet og blodig diarré og urin, endvidere åndenød, dødsangst og hurtig hjerterytme. Døden indtræder først efter to til tre dage efter kollaps og respirationslammelse. Hvor planten forekommer naturligt har den ofte givet anledning til forgiftning af kvæg. Virkningsmekanisme: Colchicin bindes til cellernes tubulinmolekyler hvorved deres samling til microtubuli hæmmes, dette får det mitotiske tentråde (mitotic spindle) til at forsvinde og celledelingen blokeres i metafasen.

MV= 399,44 g/mol; SMP= 156 ^oC; bruttoformel: C₂₂H₂₅NO₆; log K_o/w: 1,3; CAS-nummer: 64-86-8. 

3D Struktur af colchicin

Højreklik på figur for menu. Rotation: Til. Fra

Tak til JSmol holdet

Biosite 12/2,00; 9/10,11