Gyromitrin

Andre navne: Acetaldehyd-N-methyl-N-formylhydrazon

Gyromitrin er en giftig nitrogenholdig forbindelse som forekommer i Spiselig Stenmorkel (Gyromitra esculenta) (Petersen, 1995), som på trods af navnet er dødeligt giftig i rå tilstand (Rasmussen, 1983). Ved kontakt med den sure mavesaft nedbrydes gyromitrin til acetaldehyd og N-Methyl-N-formylhydrazin som videre nedbrydes til monomethylhydrazin (andet navn: methylhydrazin) og myresyre. Monomethylhydrazin har en LD₅₀ (rotte) på 33 mg/kg er derudover også carcinogent. Spiselig stenmorkel står i foldhatfamilien, svampe fra foldhatfamilien (Helvellaceae) mentes tidligere at indeholde en giftig syre, helvellasyre (Dissing 1969). Men den giftige forbindelse der i 1885 blev identificeret som helvellasyre har siden vist sig ikke at eksistere, den forbindelse som blev isoleret var sandsynligvis en blanding af gyromitrin og en organisk syre (Stijve 1976). Gyromitrin indholdet i svampe ligger omkring 50 mg/kg vådvægt og mellem 60 og 220 mg/kg tørvægt. Monomethylhydrazinmængden kan ligge omkring 50 mg/kg vådvægt og 320-690 mg/kg tørvægt. Mængderne kan i øvrigt variere efter voksested.

Gyromitrin MV= 100,12 g/mol; KP= 143^oC; bruttoformel: C₄H₈N₂O; densitet: 1,05; CAS-nummer: 16568-02-8

N-Methyl-N-formylhydrazin MV= 74,08 g/mol

Monomethylhydrazin MV= 46,07 g/mol

Dissing, H. 1969 Svampebogen. Løvens Kemiske fabrik; Larsson, B.K., Eriksson, A.T. 1989 The analysis and occurrence of hydrazine toxins in fresh and processed false morel, Gyromitra esculenta. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 189,438-442; Petersen, J.H. 1995 Svamperiget. Det Naturvidenskabelige Fakultet - Aarhus Universitet; Rasmussen, T.G. 1983. Giftige svampe, Natur og Museum, 22(2); Stijve, T. 1976 Het vergif van de voorjaarskluifzwam, Gyromitra esculenta. Coolia, 19,46-50; E303; 922

BioSite 17/10,00; 7/11,06